헥사 메틸렌 디아민 수용액 에 수산화 나트륨 을 넣는 이유 - hegsa metillen diamin suyong-aeg e susanhwa nateulyum eul neohneun iyu

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[자연과학] [화학실험 보고서] 나일론의 합성화학실험결과

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[화학실험 보고서] 나일론의 합성

실험목적
나일론은 직물용의 섬유로서 널리 사용된 첫 번째 합성 고분자이다. 대부분의 나일론들은 디아민과 다카복실산의 축합반응에 의하여 합성된다. 카복실산과 아민화합물로부터 나일론을 합성해본다.

실험원리
고분자화합물 – 분자량이 10.000 이상인 탄소화합물로 기체 상태로 존재하기 어려우며 화학물질에 대하여 반응성이 없어 안정하다.
천연 고분자 화합물 – 녹말, 셀룰로오스, 단백질, 천연고무
합성 고분자 화합물 – 합성수지, 합성섬유, 합성고무

중합반응 – 분자량이 작은 분자(단위체)들이 연속적으로 이어지면서 연결되어 고분자 화합물(중합체)을 만드는 반응
첨가중합 – 단위체의 이중결합이 끊어지면서 첨가반응에 의해 고분자를 형성하는 반응
ex) 폴리에틸렌, 폴리염화비닐, 폴리프로필렌
축합중합 – 단위체 분자들이 반응할 때, 물과 같은 작은 분자가 떨어져 나와 고분자를 생성하는 반응
ex) 요소수지, 페놀수지 등의 합성수지
혼성중합(공중합) – 두 종류 이상의 단위체가 첨가반응에 의해 고분자를 형성하는 반응
ex) 부나-N 고무, 부나-S 고무

◎ 나일론의 합성
나일론 – 합성고분자 폴리아미드의 총칭으로 아미드결합 (－CONH－) 으로 연결되어 있으며, 사슬 모양의 고분자이다. (아미드결합 = 펩티드결합)
아미드결합 – 아미노기와 카르복시기에서 물이 빠져 이루어지는 결합.
나일론의 합성방법
방향족 디아민(diamine) +방향족이염기산 클로리드(diacid chloride) 를 축합중합하여 방향족 폴리아미드(나일론)가 생성 된다. 중합방법으로는 계면축합중합이 사용된다.

계면축합중합 : 서로 섞이지 않는 두 개의 용제를 선택하여 피반응물 인 두개의 단량체를 각 각 이들 용제에 용해시켜 혼합하여 두 개의 용 액들 간에 형성 된 계면에서 축합중합…(생략)
을 일으키는 중합법이다.
실험결과
1. 실험

시약
사용량(g or ml)
몰수(mol)
염화세바코일
0.5ml
2.34Ｘ10-3
헥사메틸렌디아민
0.46g
3.97Ｘ10-3
수산화나트륨
0.08g
0.002
≫ 염화세바코일의 비중 = 1.121g/ml (밀도)
≫ 1.121g = χ / 0.5ml
= 염화세바코일의 사용된 질량 = 0.5605g
≫ 염화세바코일의 몰수 = 0.5605 / 239.14(염화세바코일의 몰질량)
나일론의 이론적 생산량
0.68g
실험에서의 수득량
2.35g
실험의 수득률
257.35%
만든 나일론의 녹는점 (실험값)
실험하지 않음
나일론 6,10 녹는점 (문헌값)
190~195℃
2. 실험결과

≫ 나일론의 합성 화학반응식
– ClCO(CH2)8COCl + H2N(CH2)6NH2 → -(CO(CH2)8CONH(CH2)6NH)-n +2HCl
≫ 한계반응물질 – 염화세바코일( 2.34Ｘ10-3)
≫ 이론적 생산량
– (염화세바코일 +헥사메틸렌디아민 – 2Ｘ염화수소) Ｘ 염화세바코일의 몰수
= (239.14 + 116 -2Ｘ31.47) Ｘ (2.34Ｘ10-3)
≒ 0.68

3. “나일론 끈 마술” 실험에서 헥사메틸렌디아민 수용액에 수산화나트륨을 넣는 이유는 무엇인가
≫ 나일론의 합성 화학반응식에서 볼 수 있듯이 염화세바코일과 헥사메틸렌디아민이 반응하면 나일론은 물론 2분자의 염산도 생긴다. 염산은 나일론의 합성을 방해하는 물질이다. 그렇기 때문에 염산을 중화시키기 위해 수산화나트륨을 첨가한다. 그리고 아민의 친핵 반응성을 증가시켜 반응을 촉진시키는 촉매의 역할도 한다.

4. “나일론” 다음의 숫자는 무엇을 뜻하는 숫자인가
나일론 6 또는 나일론 10 따위의 숫자가 나일론의 이름 뒤에 붙는 것은 반복 구조안에 들어있는 탄소의 개수를 뜻한다. 이번실험에서도 알 수 있듯이 나일론 6,10의 6은 헥사메틸렌 디아민의 탄소수인 6이고, 10은 염화세바코일의 탄소수인 10을 나타낸다.

5. 왜 나일론은 두 액체의 표면에서 합성하는가
≫ 고분자 생성물은 충분한 강도를 가지게 되면 연속적으로 뽑아 올릴 수 있다. 그리고 반응성이 큰 산 염화물을 이용하게 되면 실온에서도 아민과 쉽게 반응하여 폴리아미드(고분자 생성물)를 만들 수 있다. 염화세바코일의 비중은 1.121이고, 헥사메틸렌디아민의 비중은 0.93이다. 그러므로 두 액체를 섞었을 경우에는 염화세바코일이 밑으로 가라앉게 된다. 비중이 다른 두 액체는 섞이지 않고 층을 이루게 되는데, 이 이유 때문에 두 액체의 계면에서 나일론이 합성되는 것이다.

6. 나일론은 무엇에 쓰이는가
≫ 모든 섬유 중에서 가장 좋은 내마모성과 내 굴곡성을 가고 있는 부드러운 섬유이다. 미국에서는 전체 생산 나일론 중 60% 정도가 카펫 용도로 쓰이고 있으며 의류용으로는 대전성과 필링, 의류착용시 불쾌감을 주는 등의 문제가 있다. 그러나 나일론의 특성을 살려 여성용 스타킹을 독점하고 있다. 다른 굵기의 섬유와 혼합하여 표면에 미세한 루프를 형성하여 부드러운 촉감을 내는 것도 있다. 섬유의 단면을 특수한 형태로 만들어 모세관 현상을 이용 흡수성을 높이기도 한다. 나일론의 특징상 흡수성이 적기 때문에 차츰 흡수성을 적게 필요로 하는 부분에서 널리 사용되고 있다. 그 예로는 안감, 속옷, 블라우스 등이다.

7. 염화아디포일과 헥사메틸렌디아민을 반응시켜서 나일론 6,6을 만들 수 있다. 이 반응의 반응식을 써라.
◎ 아디프산 + 헥사메틸렌디아민
8. 우리 나라에서는 어떤 회사가 나일론을 만들고 있는지 조사해 보아라.
≫ (주) 삼성 그랜드 – 스크린 인쇄용 잉크제조 기업
삼양 스크린 – 나일론 섬유 제조 회사
한국 폴리펜코 – MC나일론제작 (대형 엔지니어링 플라스틱의 소재)
동선합섬 – 합성섬유 제조 전문 업체
미광다이텍 – 나일론 염색 가공 및 섬유 생산 전문업체
◎ 계면중합
서로 섞이지 않는 두 개의 용제를 선택하여 피반응물인 두개의 단량체를 각 각 이들 용제에 용해시켜 혼합하여 두 개의 용액들 간에 형성 된 계면에서 축합중합을 일으키는 중합법.

◎계면중합의 장점
① 고분자 생성물이 충분한 강도를 가지면 연속적으로 뽑아 올릴 수 있다.
② 발열반응시 용매가 열을 흡수하여 저온에서도 고분자 합성을 가능하게 한다.
③ 두 상 속의 반응물은 전체적인 화학양론적인 관계가 필요하지 않다.
④ 반응물의 수득량이 다른 방법에 비하여 높다.

◎ 나일론의 합성 방법
① 용액축중합(solution polycondensation)에 의한 나일론의 합성법
≫주로 공업적으로는 고성능 섬유로 쓰이는 전방향족 폴리아미드의 합성에 주로 사용되는데, 나일론과 같은 지방족 폴리아미드를 합성하는 데에도 물론 이용될 수 있다. 여기서 합성에서 알아야 될 것은 반응물인 아민과 아실 클로라이드를 모두 녹일 수 있으면서도 부반응이 최소화되는 용매의 사용이 중요하고, 또한 부생성물인 염화수소를 중화하는 산수용체(accid acceptor, 염기) 가 꼭 필요하다는 점이다.

② 계면축중합(interfacial polycondensation)
≫ 이번 실험에서 사용된 나일론의 합성 방법

③ 용융방사(melt spinning)
≫ 중합공정에서 제조된 가방성(spinnability)을 갖는 중합체를 그 융점 이상의 온도에서 용융시키고 방사구의 세공으로부터 압출하고 냉각시켜 가늘고 긴 모양의 고체로 하여 권취하는 공정

실험에 관한 고찰
이번 실험은 나일론의 합성 실험 이였다. 이미 알고 있는 나일론의 합성 방법으로는 아디프산과 헥사메틸렌디아민을 섞으면 아미드결합을 가지는 나일론이 형성된다는 것이다. 이번실험에서는 염화세바코일과 헥사메틸렌디아민을 반응시켜 나일론을 합성하였다. 염화세바코일과 헥사메틸렌디아민을 각각 사염화탄소와 증류수에 용해시킨다. 헥사메틸렌디아민은 상온에서 고체이기 때문에 반응을 일으키기 위해서 증류수에 용해를 시켰다. 또, 이 비커에 수산화나트륨을 넣어주게 되는데, 수산화나트륨은 극성을 가지고 있는 물질이기 때문에 염화세바코일이 든 비커보다 헥사메틸렌디아민인 든 비커에 넣어준다는 것을 알 수 있다. 그 다음으로 염화세바코일이 든 비커를 헥사메틸렌디아민이 든 비커에 기벽을 따라 붓게 되면 두 용액 사이의 계면에서 하얗게 나일론 필름이 형성되게 된다. 나일론 필름을 핀셋으로 걷어 올리고 유리막대에 걸쳐 계속 유리막대를 돌리게 되면 두 용액이 반응을 마칠 때 까지 나일론이 형성된다. 한계반응물질이 염화세바코일이므로 염화세바코일이 사라질 때 까지 나일론이 만들어지게 되는 것이다. 형성된 나일론의 색깔은 흰색을 띈다. 그리고 유리막대를 돌리는 속도를 빠르게 하게 되면 더 가는 나일론을 만들 수 있다. 이렇게 만들어진 나일론은 물과 아세톤을 1:1로 섞은 용매에 씻어주게 되는데, 이 과정을 거치게 되면 나일론을 만들었을 때 묻어나오는 불순물을 없앨 수 있다. 물과 아세톤을 섞는 이유는 물은 극성이므로 극성을 띄는 불순물을, 아세톤은 비극성이므로 비극성을 띄는 불순물을 없애 주기 위함이 아닌가 싶다. 마지막으로 나일론을 말리기 위해 오븐에서 말린다. 이번 실험에서 생성된 나일론은 이론적 생산량보다 엄청 많은 수득률을 보였다. 오븐에서 잘 말린다고 하더라도 수분을 0%까지 건조시킬 수는 없는 것이고 합성을 할 때 나일론 안의 불순물이 엄청이나 많이 들어가 있기 때문이라고 할 수 있다. 나일론을 만들고 불순물을 제거 하는 과정을 더 세밀하게 거친다면 순수한 나일론을 합성할 수 있을 것이다.