아스피린 합성 실험 수득률 높이기 - aseupilin habseong silheom sudeuglyul nop-igi

실험에서 먼저 증류수 2ml를 넣고, 아세트산 증기가 생성되는 것을 확인하고 남은 아세트산 무수물을 분해시키기 위해 증류수를 추가로 20ml를 넣는다. 이는 남아있는 아세트산 무수물을 분해시키는 과정으로 아세트산무수물 분해 반응이다. 반응식은 아래와 같다.

2(CH₃CO)₂O + H2O ㅡ> 2CH₃COOH

아세트산무수물의 분자식은 (CH₃CO)₂O 이다. 물을 첨가하면, 가운데에 있는 산소가 깨지면서 H₂O가 생성된다.

아스피린 합성실험은 아스피린을 합성해서 유기합성의 의미를 배우는 실험으로써, 아스피린의 수득량을 가지고 수득률을 측정하고, 녹는점을 측정하는 실험이다. 하지만 우리의 실험에서는 예비레포트 상 실험과정 7~10의 과정을 생략하였기에, 수득률과 녹는점을 계산하지는 못하고 결정이 되는 과정만을 관찰할 수 있었다. 결정이 되는 과정을 뜨거운 물에서 천천히 식는 것을 기다리는 것과, 바로 실온이나 얼음물에 담구어서 빠르게 식히는 과정을 통해 결정을 생성 하였다. 그 중 우리 조는 뜨거운 물에서 천천히 식음으로써 결정이 생기는 모습을 관찰하였다.

원래 뜨거운 물에서 천천히 식었을 때는 결정이 천천히 만들어 지기 때문에 눈꽃?과 같은 모양을 띄게 된다. 하지만 우리 조에서 사용한 핫플레이트는 안에 물이 들어가있어서 사용할 때 연기가 나서 제대로 된 사용이 어려웠기에 커피포트로 뜨거운 물을 충전해주면서 실험을 해서 온도를 제대로 유지할 수 없었고, 그로인해 실험의 오류가 많이 생긴 걸로 예측할 수 있다. 처음 결정이 생기는 모습을 볼 때에는 온도가 충분히 높지 않았기도 하였으나, 실온으로 몇 번 꺼냈었기 때문에 결정이 예상결과에 비해 많이 생겼다. 그래서 그 후 과포화상태의 용액을 뜨거운 물에 녹여서 결정을 사라지게 한 후에 다시 천천히 식히는 과정을 반복하였으나, 처음보다 나아졌을 뿐 원하는 결과를 제대로 나타내지 못하였다.

=` 이번 실험에서는 살리실산과 아세트산 무수물의 에스터 반응을 이용하여 의약품인 아스피린을 합성하였다. 살리실산 1.3g, 아세트산 무수물 1.5ml(1.62g), 인산 한 두 방 울을 넣고 가열을 하였다. 침전물이 모두 용하되자 물을 소량 가하였더니 침전물이 생 기기 시작하고 냉각하였더니 침전물이 덩어리째 석출되었다. 침전물은 아스피린이었는 데 이것을 여과하여 건조한 후에 질량을 재었더니 1.13g이 나왔다. 이론적인 양은 1.6955g으로 수득률은 66.65%가 나왔다. 수득률이 예상보다 낮게 나왔는데, 그 이유 는 살리실산을 넣을 때 내벽에 붙어서 반응하지 않은 것이 있다는 것이 첫 번째이다. 두 번째로 아세트산무수물을 제거하기 위해 물 2~3ml를 넣었을 때, 1.5ml보다 적게 들어가서 아스피린이 적게 생성된 것 같다. 마지막으로, 반응하지 않은 무수물을 제거 하기 위해 물 2~3ml를 넣었는데 아세트산 무수물을 분해하고 남은 물이 아스피린을 가수분해하여 결과적으로 적게 생성되었다. 수득률을 높이기 위해서는 살리실산이 내 벽에 붙지 않게 넣어야 하고 아세트산을 살리실산이 모두 반응 할 수 있는 양보다 조 금 더 넣어야 한다. 마지막으로 소량이지만 아스피린의 가수분해를 막기 위해서는 남 는 아세트산 무수물의 양을 계산해서 물의 양을 넣어 주면 수득률이 증가할 것이다.

본문내용

로 70~85℃로 맞춰주면 서로 반응을 일으키며 투명한 액체가 된다. 즉 아스피린이 생성되었는데 이 액체를 고체로 만들기 위하여 얼음에 넣어 얼린다. 특별히 얼음에 넣는 이유는 수득률을 높이기 위해서다. 그 후에 물과 아스피린 결정이 섞여 있는 액체를 감압기를 이용해 물을 빼내고 아스피린만 거름종이에 담아 말려서 잰다.
말린 아스피린 고체는 거름종이와 함께 질량을 재고 나중에 거름종이의 질량을 따로 재서 ‘거름종이 + 아스피린’ 질량에서 빼준다.
이론적인 아스피린 수득량 1.63g 이었으나 실제 실험에서 구한 수득 양은 1.38g 으로 수득률이 84.7% 밖에 되지 않았다. 즉 오차가 발생한 것이다.
오차가 발생한 이유는 일단 실험과정에서 삼각플라스크에 든 ‘증류수 + 아스피린 고체’ 물질을 감압기에 흘려 넣을 때 꽤 많은 양의 아스피린 고체가 플라스크에 붙어 나오지 않았다. 그 나오지 않았던 아스피린 고체 때문에 오차가 난 것으로 생각된다. 또 다른 오차의 원인으로 생각해 볼 수 있는 것은 거름종이에 거른 아스피린을 말릴 때 실험실 창문이 열려있음으로서 바람이 들어와 적은 양이라 할지라도 아스피린이 날려가 버린 것이다. 때문에 질량이 작게 나와 오차가 나온 것을 생각해 볼 수 있다. 다른 요인을 생각해 보자면 휘발성을 가지고 있는 두 물질 살리실산과 아세트산무수물을 이용할 때 일부 증발되어서 아스피린의 양에 영향을 준 것으로 생각해 볼 수 있다.
※ 참고문헌
① 최신일반화학, 화학교재 편찬 위원회, 동문사 발행, 2000년.
② 일반화학, Moore 외 2명, 일반화학교재연구회 역, 톰슨사, 2004.

본문내용

불순한 아스피린 1.5g을 0.1N NaOH를 사용하여 적정해 보니 종말점에 0.1N NaOH 용액 70ml가 소비되었음을 알았다. 적정과정에서 일어나는 반응식을 쓰고 아스피린의 순도 (%)를 계산하여라.
--> 아스피린의 순도: 84%
8. 고찰 (-> 실험을 통해 알게된 사실이나 느낀 점 등에 대해 고찰해 보시오.)
--> 간단한 실험을 통해서 시중에서 흔하게 볼 수 있는 “아스피린”이라는 의약품을 합성할 수 있었다. 비록 순도가 낮고 불순물이 포함되어 있었기 때문에 합성한 아스피린을 복용할 수 없지만, 수차례의 정제과정을 거친 후의 아스피린은 실제 유통되고 있는 아스피린과 동일한 작용을 할 수 있을 것으로 기대된다. 어렵지 않은 실험이었기에 생각보다 높은 수득률을 기대했지만, 이론과는 상이한 수득률을 보였다. 실험에서 수득률이 높을수록 더 나은 결과를 얻을 수 있으므로, 수득률을 높이기 위해 다음과 같은 가정을 해보았다.
1> 살리실산 1.8g의 질량 측정 후 삼각플라스크에 넣는 과정에서 가능한 한 삼각플라스크 입구에 닿지 않도록, 그리고 질량측정 때 사용했던 종이에 잔량이 존재하지 않도록 한다.
2> 무수 아세트산 1.5ml을 가할 때 벽에 묻은 살리실산을 완전하게 제거한다.
3> 촉매로 사용된 인산을 1~2방울 가해주어 적정 pH를 맞추어서 안정성을 확보한다.
4> 수돗물로 삼각플라스크를 식힐 때 삼각플라스크에 물이 들어가지 않도록 주의한다.
5> 썩션(Suction)의 거름종이 위에 생성된 아스피린을 빼낼 때, 삼각플라스크에 붙어있는 아스피린을 모두 빼내고 물은 썩션을 통해 물방울이 떨어지지 않을 때까지 여과시킨다.
6> 오븐에서 건조시킬 때 수분을 완전히 제거하여 아스피린 결정만 남기도록 한다.
이상 여섯 가지의 가정을 하였는데, 실험을 할 때, 시간이 충분히 주어진다면, 현재의 85% 가량인 수득률을 95~99%까지 올릴 수 있지 않을까 하는 생각이 든다. 또한 이번 실험에서는 정제과정을 거치지 않았으나, 기회가 된다면 불순물을 정제해서 높은 수득률과 순도가 높은 아스피린을 만들어 보는 것도 좋을 것 같다.
9. 참고문헌
-. [General Chemistry] (2006년), R.Chang, 자유아카데미
-. [화학실험] (제7판), 아주대학교 자연과학대학 화학과, 아주대학교 출판부 p.261~268
-. [분석화학] (제5판), 이용근, 박정학 외, 회중당
-. [최신일반화학] (2000년), 화교재편찬위원회, 동화기술
-. [일반물리학실험] (2003년), 한국물리학회, 청문각
-. 인터넷 엠파스 백과사전 (http://search.empas.com/search/encdic)
-. 인터넷 위키백과 (http://ko.wikipedia.org/)
-. 네이버 오픈지식
(http://kin.naver.com/open100/db_detail.php?d1id=7&dir_id=707&eid=BD6IHWMDqdSkH/iz5xOeLNvvwf8Gq1SE&qb=vLy787+hvK0gsKHA5SC+xr26x8e4sA==)

아스피린 합성 실험

이 실험은 중학생, 고등학생들도 정말 많이 하는 실험이죠.

대학교에서도 보통 일반화학을 배우면서 화학실험과목에서 아스피린 합성 실험을 많이 하는데요.

오늘은 이 실험의 이론에 대해 알아보고, 그 결과에 대해서도 알아보도록 하겠습니다.

(직접 그렸더니 약간 이상하지만, 알아보기에는 문제가 없을 거예요..)

아스피린, 아세틸살리실산이라고도 불립니다.

이 이름은 버드나무 껍질에 있는 살리실산에서 유래된 것입니다.

아세트산과 살리실산을 합쳐서 아세틸살리실산이라고 하는 것이죠.

아스피린은 이 아세틸살리실산의 상품명이고, 

이는 독일의 바이엘사에서 제조하는 유명한 해열 진통제 입니다.

아스피린은 해열, 진통제로 감기, 두통, 발열 등 다양한 곳에 사용되는 약품입니다.

아세틸살리실산은 방향족 벤젠 분자에 카복실기, 에스터기가 결합된 구조로 이루어져 있습니다.

구조가 꽤나 단순한 편입니다.

또한, 이것은 물에 잘 녹지는 않지만, 물(습기)을 흡수하여 살리실산과 아세트산이 될 수 있습니다.

아스피린 합성 실험은 위와 같은 반응으로 이루어집니다.

기본적인 반응은 살리실산 + 아세트산의 반응이지만, 보통 화학실험에서는 아세트산 무수물을 이용합니다.

이 이유가 무엇일까요?

아세트산을 사용하면 반응물로 물이 나오기 때문에, 합성반응의 역반응이 일어나기 때문입니다.

*아세트산 무수물 : 아세트산 2 분자에서 1 분자의 물이 빠져나간 것

*무수 아세트산 : 물이 전혀 섞이지 않은 것

무수 아세트산, 아세트산 무수물을 이용하여도 아세트산과의 반응과 마찬가지로 아스피린이 생성됩니다.

살리실산의 하이드록 시기에 아세트산 무수물의 아세틸기가 에스터 반응을 통해 결합되는 것입니다.

그러나, 이 반응은 느린 반응이기에 촉매가 필요합니다.

촉매로 주로 사용되는 것은 바로 '인산'입니다.

다른 촉매도 많은데 왜 인산일까요?

일단, 황산은 사용하기에 위험하기 때문에 안됩니다.

그럼 염산은 왜 안 쓸까요?

35% 염산에는 다량의 물이 포함되어 있습니다.

물이 많이 포함되어 있으면, 아스피린을 설명할 때 이야기했듯

가수분해 반응으로 인해 아스피린 수득률이 낮아질 수 있기 때문입니다.

이러한 이유로 아스피린 합성실험에서는 촉매로 인산을 사용하는 것입니다.

<시약>

실험 레포트 작성 시에, 시약은 표로 정리하는 것이 깔끔하고 좋습니다.

<실험 도구>

저울, 삼각플라스크, 비커, 눈금실린더, 거름종이, 온도계, 항온조

<실험 과정>

① 살리실산 2.5g을 50mL 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3mL를 넣습니다.

② 물중탕 장치를 준비하고, 삼각 플라스크를 고정시킵니다.

③ 85% 인산 3~4방울을 촉매로 넣어 주고 70~80℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결됩니다.

④ 이 용액에 증류수 2mL를 조심스럽게 넣어서, 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킵니다.

⑤ 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물 중탕에서 꺼내, 증류수 20mL를 넣어 주고 실온까지 냉각시킵니다.

⑥ 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어 줍니다.

⑦ 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 증류수로 1~2회 씻고, 공기 중에서 건조해 질량을 측정합니다.

*아세트산 무수물은 인화성 물질이라서 조심해서 사용해야 합니다.

또한, 실험을 통해 석출 된 아스피린은 불순물이 섞여 있기 때문에 복용해서는 안됩니다!

<실험 결과>

실험 결과에서 수득률이 100%가 나오기는 힘들 것입니다.

실험적 한계 때문에 어쩔 수 없는 부분입니다ㅠㅠ.

실험기구에 묻어있는 것이 완전히 옮겨지지 않았을 수도 있고, 측정의 오류가 있었을 수도 있겠죠?

따라서 수득률을 높이는 방법을 연구하여, 여러 번 실험을 해보는 것이 좋습니다.

살리실산의 질량 2.5g, 아세트산 무수물의 부피 3ml를 통해 몰수를 구하고,

아스피린의 이론적 질량과 실험을 통해 수득한 아스피린의 질량의 값을 비교해서 결과값을 작성하면 될 것입니다.

실험마다 값이 다르기 때문에 제 실험의 결과값은 적지 않겠습니다..!

아스피린 합성 실험은 여기까지 입니다.

다음에는 더 재미있는 실험으로 다시 찾아올게요~!

그럼 즐거운 화학실험되세요:-)

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